En su lanzamiento, Tony Hawk’s Pro Skater 5 incluirá ocho nuevos niveles, dos localizaciones y cinco skaters extra llegarán en próximas actualizaciones gratuitas. Los jugadores también pueden crear sus propios parques usando las más de 250 rampas, barras, objetos y otros elementos, que les darán las herramientas necesarias para entrenar su músculo creativo. Cuando estén terminados, los parques se podrán compartir a través de la nube, dando a los skaters una gran cantidad de contenido diseñado por otros jugadores.
Diez de los skaters más importantes aparecen en Tony Hawk’s Pro Skater 5. Los jugadores pueden controlar a Tony Hawk, Nyjah Huston, Riley Hawk, Aaron “Jaws” Homoki, Lizzie Armanto, Leticia Bufoni, Chris Cole, David Gonzalez, Andrew Reynolds, and Ishod Wair. Los desarrolladores Robomodo y Disruptive Games han captado las técnicas de los skaters, dándoles un estilo único en el juego que refleja su personalidad en el mundo real.